Yeni 1,2-disübstitüe benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Bu çalışma heterosiklik bileşikler arasında önemli bir yeri olan benzimidazol türevi bileşiklerin senteziyle ilgilidir. Bu çalışma sonucunda 14 yeni benzimidazol türevi heterosiklik bileşikler ailesine kazandırılmıştır. Çalışmamızın birinci kısmında literatürde kayıtlı Pinner metoduyla gerekli olan imino ester bileşiği sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında ise yeni bir yöntem kullanılarak o-fenilendiamin ile bir önceki basamakta sentezlenen imino ester bileşiği etkileştirilerek yeni bir benzimidazol türevi sentezlenmiştir. Üçüncü kısımda ise sentezlenen bu yeni benzimidazol bileşiğinden bir ester türevi bileşik ve dördüncü kısımda ise sentezlenen ester bileşiğinden hidrazid türevi bileşik elde edilmiştir. Çalışmanın son kısmında ise elde edilen hidrazid türevi, salisil aldehit, CS2 ve fenilizotiyosiyanat ile etkileştirilerek benzimidazol halkası içeren yeni bazı bileşikler sentezlenmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılması ise IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektroskopisi ile yapılmıştır. Anahtar kelimeler: Benzimidazol, Schiff Bazı, Heterosiklik sentez, 1,2,4-Triazol, Oksadiazol This study deals with synthesis of benzimidazol compounds which are an important part of heterocyclic compounds. As a result of this study, 14 new benzimidazol derivatives have been gained in literature. In the first part of our study, imino ester compound which is needed for benzimidazole compound was synthesized according to the Pinner method in literature. In the second part, a novel benzimidazol derivative has been synthesized with treating o-phenylenediamine and imino ester compound, synthesized in previous cheapter, by using a new method. In the third chapter, an ester compound has been synthesized from the new benzimidazol derivative and in the fourth chapter, a hydrazide compound has been synthesized from the new ester compound. In the last part of our study, the newly synthesized hydrazide derivative has been treated with salicylaldehyde, CS2 and phenylisothiocyanate to synthesize novel benzimidazol skeleton. The structure of newly synthesized compounds were determined by spectroscopic methods using IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopy. Keywords: Benzimidazole, Schiff base, Heterocyclic synthesis, 1,2,4-Triazol, Oxadiazol