Bazı yeni 1,2,4-triazol türevi bileşiklerin pKa değerlerinin potansiyometrik titrasyon metodu ile susuz ortamda incelenmesi

Abstract

On iki 1,2,4-triazol türevi bileşiği ilk kez sentezlenerek bunların potansiyometrik incelemesi yapıldı. Bu bileşiklerin biyolojik aktif oldukları tespit edilmiştir. Bu nedenle pek çok pratik uygulamada önem kazanmışlardır. Sentezlenen bileşiklerin sudaki çözünürlükleri çok küçük olduğundan susuz ortam tercih edildi. Çözücülerin seçiminde çözücünün farklı çözücü gruplarından olması, susuz ortam çözücüsü olarak yaygın kullanılması, dielektrik sabitleri ve otoprotoliz sabitlerinin farklı olması önemli etken oldu. Susuz ortamda çözücü olarak amfiprotik nötral çözücülerden 2-propanol ve tert-butil alkol, dipolar aprotik çözücülerden asetonitril ve N,N-dimetilformamid tercih edildi. Titrant olarak susuz ortam titrasyonlarında geniş kullanım alanı olan tetrabutilamonyum hidroksitin (TBAH) 2-propanoldeki çözeltisi kullanıldı. Asitlik tayininde titrimetrik analiz yöntemlerinde dönüm noktasının belirlenmesi için kullanılan potansiyometrik metot uygulandı. Titrasyon sonucunda elde edilen sonuçlar tablolar ve grafikler halinde verildi. Grafikler incelendiğinde tipik sigmoid titrasyon eğrileri elde edildi. Yarı nötralizasyon metoduyla elde edilen veriler ve grafikler kullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitlik sabitleri hesaplandı. Elde edilen bilgilere göre bileşiklerin asitlik kuvvetlerinin çözücülerde farklandırıldığı belirlendi. On iki yeni 1,2,4-triazol türevi bileşiğinin değişik çözücülerdeki asitlik kuvvetleri, çözücünün dielektrik sabiti, otoprotoliz sabiti ve seviyeleme-farklandırma etkileri incelendi. Bileşiklerin pKa değerleri 2-propanolde 12.82 - 16.03, N,N-dimetilformamidte 15.21 - 17.03, tert-butil alkolde 14.17 - 16.39 ve asetonitrilde 15.00 - 18.32 arasındadır.Anahtar Kelimeler :Susuz Ortam, pKa Değeri, Yarı Nötralizasyon Metodu, Potansiyometrik Titrasyon Twelve new 1,2,4-triazole derivative compounds were first time synthesized and investigated by potentiometric method. It was determinated that the triazoles were biological active compounds. Because of that, the triazole compounds are very important in many practical application. Because of scarcely low solubility of the compounds in water, non-aqueous media were used. The following principles were considered in choosing the non-aqueous solvents used; They should be widely used in the non-aqueous solution media, be from different solvents groups, and have distinct autoprolysis constants. In non-qaueous medium, 2-propanol and tert-butyl alcohol among the amphiprotic type, and acetonitrile and N,N-dimethylformamide among the dipolar aprotic type were taken as solvent. Tetrabuthylamonnium hydroxide (TBAH) in 2-propanol, a titrant widely used in non-aqueous titrations, was used as titrant in all titrations. The potentiometric method used in determining the end-points in titrimetric analyses was utilized for the determination of acidity. The results obtained from the titrations are presented in tables and graphs. Typical sigmoid shaped titration curves are observed in the graphs. The acidity constants of the compounds in the solvents chosen were calculated using the graphs and the data obtained with half-neutralization method. The acidity strength of the compounds was observed to differ from the information obtained. The acidity strength of twelve 1,2,4-triazole derivative compounds in different solvents, dielectric constant of the solvents, autoprotolysis constant and leveling-differentiation effects were investigated. pKa values of compounds were in the range of 12.82 - 16.03 for 2-propanol, 15.21 - 17.03 for N,N-dimethylformamide, 14.17 - 16.39 for tert-butyl alcohol, 15.00 - 18.32 for acetonitrile.Keywords : Non-Aqueous Media, pKa Values, Half-Neutralization Method, Potentiometric Titration