Bazı yeni 1,3,4-oksadiazol halkası içeren benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Bu çalışmada potansiyel biyolojik özellikte 12'si orjinal ve 4'ü yeni bir yöntemle olmak üzere toplam 16 benzimidazol türevi bileşik sentezlenmiştir.Bu amaçla, öncelikle literatürde kayıtlı olan (2a-d) bileşikleri farklı bir yöntem olan 4-nitro-o-fenilendiaminin iminoester hidroklorürlerle (1a-d), metanol çözücüsünde, reaksiyonundan elde edilmiştir. Sonra bu bileşikler ayrı ayrı potasyum karbonat ve bromo etilasetat ile uygun şartlarda etkileştirilerek ester türevleri (3a-d) elde edilmiştir. Daha sonra bu bileşikler hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak hidrazit türevlerine (4a-d) dönüştürülmüştür. Bunların bazik ortamda karbon sülfür ile reaksiyonu sonucunda ise 1,3,4-oksadiazol türevleri ( 5a-d) elde edilmiştir.Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. In this study, synthesis of twelve new benzimidazole derivatives that are expected to display biological activities has been synthesized. And four known compounds (2a-d) have been obtained by a new technic. The synthesis of compounds (2a-d) was performed with 4-nitro-o-phenylendiamine and iminoester hydrochlorides (1a-d) in methanol at room temperature. A mixture of compounds (2a-d), ethyl bromoacetate and K2CO3 in acetone resulted in compounds (3a-d). These compounds were converted to hydrazide derivatives (4a-d) with hydrazine hydrate in absolute ethanol. Reaction of these compounds with CS2 in basic conditions resulted in 1,3,4-oxadiazol derivatives (5a-d).The structure of synthesized compounds was determined by spectroscopic methods using IR, 1H-NMR and Mass Spectroscopy.