Bazı 1,2,4-triazol-3-on türevlerinin pKa değerlerinin hesaplanması

Abstract

Bu çalışmada bazı triazol türevi bileşiklerin asidik iyonlaşma sabitleri çeşitli çözücü (2-propanol, N,N-dimetilformamit, tert-butanol, asetonitril) ortamlarında potansiyometrik titrasyon ile yarı – nötralizasyon metoduna göre tayin edilmiştir. Potansiyometrik titrasyon verilerinden yararlanarak asidik iyonlaşma sabitleri hesaplanmıştır. Deneysel yöntemler ile elde edilen pKa değerleri, SPARC programından (online teorik pKa hesaplama programı) hesaplanan teorik pKa değerleriyle karşılaştırılmıştır. Bileşiklerin pKa değerleri, deneysel olarak 2-propanolde 11.45 (4. bileşik) - 12.88 (8. bileşik), N,N-dimetilformamidte 12.43 (5. bileşik) - 13.32 (8. Bileşik), tert-butanolde 12.47 (1. bileşik) - 15.07 (10. bileşik) ve asetonitrilde 15.41 (2. bileşik) - 16.53 (6. bileşik), teorik olarak ise, 2-propanolde 12.96 (10. bileşik) - 14.57 (8. bileşik), N,N-dimetilformamidte 14.12 (1. bileşik) - 15.57 (10. bileşik), tert-butanolde 14.22 (1. bileşik) - 18.26 (5. bileşik) ve asetonitrilde 17.70 (10. bileşik) - 19.21 (1. bileşik) arasındadır. Ayrıca, triazol türevi bileşiklerin asitlerin asitliği üzerine yapı ve çözücü etkiside incelenmiştir. Anahtar kelimeler: Triazol, Susuz Ortam, Asidik iyonlaşma sabiti In this study, acidic ionization constants of some triazole derivatives were determined in several solvent (izo-propylalcohol, N,N-dimethylformamide, tert-butyalcohol, acetonitrile) media by potentiometric titration method according to half-neutralization method. Using the potentiometric titration data, acidic ionization constants were calculated. Thep Kavalues obtained experimentally were compared to theoretic pKa values obtained from SPARC programme (online theoretic pKa calculation programme).pKa values of compounds as experimentally were in the range of 11.45 (compound 4) - 12.88 (compound 8) for izo-propylalcohol, 12.43 (compound 5) - 13.32 (compound 8) for N,N-dimethylformamide, 12.47 (compound 1) - 15.07 (compound 10) for tert-butylalcohol, 15.41 (compound 2) - 16.53 (compound 6) for acetonitrile, as theoretically were in the range of 12.96 (compound 10) - 14.57 (compound 8) for izo-propylalcohol, 14.12 (compound 1) - 15.57 (compound 10) for N,N-dimethylformamide, 14.22 (compound 1) - 18.26 (compound 5) for tert-butylalcohol, 17.70 (compound 10) - 19.21 (compound 1) for acetonitrile. Further more, the structural effect and solvent effect on the acidity of triazole derivatives were discussed. Keywords: Triazole, Non-aqueousmedia, Acidic ionization constants