Yapısında hidroksil ve azo grubu içeren ftalosiyaninlerin mikrodalga yardımlı sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada guaiakol, rezorsinol ve azo grubu içeren bazı yeni ftalosiyanin bileşikleri mikrodalga yardımlı sentez yöntemi kullanılarak elde edilmiştir. 4 azo boyar madde ve 12 ftalosiyanin olmak üzere toplam 16 yeni madde sentezlenmiştir. Öncelikle 4-[4-aminofenoksi] ftalonitril ve 4,5-bis[4-aminofenoksi] ftalonitril bileşiklerinin sırasıyla rezorsinol ve guaiakol ile azo kenetleme tepkimesi sonucu 1, 2, 3 ve 4 numaralı bileşikler elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında ise elde edilen ftalonitril bileşiklerinin çeşitli metal tuzlarıyla (Mn, Co ve Zn) mikrodalga ortamında etkileştirilmesi sonucu ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Mikrodalga yardımlı sentez metodu tepkime süresini azaltmakta ve ürün verimini arttırmaktadır. Sentezlenen ftalosiyanin bileşiklerinin (Co ve Zn) agregasyon özellikleri araştırılmıştır. Elde edilen bileşiklerin yapısı 1H-NMR, 13C-NMR, UV/Vis, MS ve IR spektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Anahtar kelimeler: Ftalosiyanin, Azo Boyar madde, Mikrodalga, Agregasyon In this study, some phthalocyanine compounds containing resorcinol, guaiacol and azo groups were synthesized by microwave assisted synthesis method. Total 16 novel compounds were synthesized including 4 azo dyes derivative compounds and 12 phthalocyanines. Firstly, Compound 1-4 were synthesized by azo coupling reaction of 4-[4-aminophenoxy] phalonitrile and 4,5-bis[4-aminophenoxy] phalonitrile compounds with resorcinol and guaicol respectively. In the second part of the thesis, these obtained phthalonitrile compounds were reacted with various metal salts (Mn, Co and Zn) in the microwave medium which resulted in novel phthalocyanines as products. The microwave-assisted synthesis method reduces reaction times and enhances the yield of the reactions. Phthalocyanine compounds synthesized (Co and Zn) aggregation properties were investigated. Synthesized compounds were characterized by using 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, MS and IR spectroscopic methods. Keywords: Phthalocyanine, Azo Dyes, Microwave, Agregation